北条氏は、居館を現在の天守の周辺に置き、後背にあたる八幡山を詰の城としていた。大森氏も、そうであったと推測されている。3代当主北条氏康の時代には、上杉謙信や武田信玄の攻撃に耐えた。
北条時代において外郭は総延長9キロメートルに及んだ。、徳川家康は自ら数万の軍勢を率いてこの総構えを撤去させている。地方の城郭にこのような大規模な総構えがあることを警戒していたという説もある。
小田原城は、江戸時代を通してとの2度も大地震に遭い、なかでも、元禄の地震では天守や櫓などが倒壊するなどの甚大な被害を受けている。天守が再建されたのはで、この再建天守は明治に解体されるまで存続した。